Veliki neprijatelj Dositeja Obradovića bio je Ivan Jugović, koji je oteran s mesta sekretara srpske vlade, Praviteljstvujuščeg Sovjeta, jer se tajno sastajao sa austrijskim agentima. Jugović, za koga se govorilo da je učen i pametan, ali isto toliko "ponosit i bijesan", trudio se da izvrgne ruglu sve što dovodi Ruse u Srbiju. Tako je u jednoj paškvili u novinama ismejao ruskog poslanika Rodofinikina i samog Dositeja jer je ovaj, u korist otadžbinske diplomatije, čak pisao ode ruskom caru. Dositej mu je odgovorio svojom paškvilom "U laži su kratke noge".
Ovaj napis je postao toliko omiljen da je piscu doneo trajnu Jugovićevu mržnju. U isto vreme, špijuni iz Beča su sejali nepoverenje srpskih starešina u Rusiju, što je još više raspalilo sukobe ustaničkih vođa. Iako teško bolestan, Dositej se trudio da pomiri sve strane. Kada su agenti Beča raširili glasinu da će Rusija ostaviti Srbe na cedilu pred Turcima, samo je ovaj mudri starac i svetski putnik razumeo da je reč o intrigama. Pokušavao je da umiri Karađorđa, ali se srpski vožd u strahu okretao ruskim neprijateljima, Francuskoj i Austriji. Pošto mu to nije pošlo za rukom, vratio se Rusima. Time je bio nezadovoljan i Dositej, kojeg su austrijski špijuni pogrešno ocenili kao rusofila. Posle bekstva Rodofinikina iz Beograda 1809. godine, on je među političkim pristalicama Istoka i Zapada bio u trećoj, koja je želela potpuno samostalnu Srbiju. Znao je, međutim, da Srbi taj cilj ne mogu da postignu bez velikih sila, ali se zalagao da im Rusija bude pre saveznica nego gospodarica. U diplomatskoj misiji u Vlaškoj uspeo je da izdejstvuje pozamašnu pomoć u vojnicima, novcu i oružju, i po povratku, prihvatio se mesta prvog srpskog ministra prosvete. Već na prvoj sednici Sovjeta predložio je da se potraže mladi i školovani ljudi iz rasejanja koji bi došli da pomognu u upravljanju Srbijom. Dositejeva namera je bila izvrsna, ali je on umro pre no što je video u šta se ona izrodila.