Crkva u pećini
Manastir je oslikao njegov osnivač Simeon Popović, a na uređenju je radio do svoje smrti 1941. godine. Posetioce, kako pravoslavne tako i one drugih vera, iz raznih krajeva sveta privlače mošti svetog Simeona, za koje se veruje da su čudotvorne.
Legenda kaže da ovaj manastir i jeste napravljen čudom. Jednog dana, 1890. godine dok je dečak Petko Ivezić čuvao ovce, javio mu se svetitelj Simeon, sav u zlatu, i rekao mu da pomeri stado jer je to sveto mesto i da tu napravi crkvu. Dečak mu je odgovorio da je siroče, a onda mu svetitelj odgovori: "Dođi nešto da ti pokažem". Uveo je dečaka u jednu pećinu na Dajbabskoj gori i pokazao mu svoje mošti, priprovedajući mu kako je tu dospeo.
Sveti Simeon je, naime, živeo u 13. veku i bio učenik Svetog Save, i sahranjen je na jugu Crne Gore. Tri veka kasnije, bežeći pred Turcima, narod je poneo njegove mošti sa sobom, i stigao na Dajbabsku goru. Mošti su sakrili u jednu pećinu, zajedno sa šest zvona i bogoslužbenim knjigama. Tako su i mošti drevnog sveca ostale na ovoj gori.
Svetitelj je potom rekao dečaku: "Idi sada i pričaj ovo što si čuo". Ali, pošto mu niko nije verovao, dečak je otišao u manastir Ostrog i tamo sreo jeromonaha Simeona, koji mu je poverovao, i 1896. godine počeo da kopa na mestu za koje je dečak rekao i da pravi crkvu u pećini pod zemljom u obliku krsta. Crkvu je napravio za svega pola godine.
Sakrivene mošti
Svetitelj Simeon se, prema predanju, javio i ostroškom monahu Simeonu, osnivaču manastira Dajbabe, i rekao mu da ne traži njegove mošti jer još nije došlo vreme da se one nađu, a kad dođe to vreme, on će se sam pojaviti. To znači da se i dan-danas, negde u okolini manastira, nalazi pećina sa moštima, pretpostavlja se Svetog Ilariona, prvog episkopa na ovom tlu.