Rad poražen u Čačku, Vojvodina prošla posle penala!
Ekipa sa Banjice vodila je od 40. minuta preko Andrije Pavlovića, ali je Borac preko Baća Nikolića u 71. i Marija Maslaća u 82. preokrenuo rezultat i prošao u osminu finala. Vojvodina je posle slabog starta u prvenstvu umalo eliminisana u prvom
kolu Kupa, ali je ipak uspela da posle penala eliminiše Slogu u Kraljevu.
Rezultat je posle 90 minuta bio 1:1, a rezervni golman Vojvodine Srđan Žakula odbranio je domaćim igračima tri penala. Posle penala prošao je i OFK Beograd, koji je posle 90 minuta igrao bez golova sa ekipom Mladost iz Lučana. Branilac trofeja iz prošle sezone Jagodina pobedila je kao gost IM Rakovicu sa 4:1, dok je subotički Spartak sa 3:0 slavio protiv Partizana iz Bumbarevog Brda.
Radničcki 1923 je kao domaćin savladao Banat iz Zrenjanina golom Darka Spalevića u 35. minutu, a ekipa iz Kragujevca je celo drugo poluvreme igrala sa igračem manje zbog crvenog kartona. Radnički iz Niša eliminisao je Bežaniju u gostima sa 2:0 golovima Seada Hadžibulića, dok je Čukarički bio bolji od Smedereva i pobedio sa 1:0.
Jedinstvo putevi iz Užica pobedili su BSK u Borči golom Marka Paunovića u 87. minutu, dok je Donji Srem bio bolji od Srema iz Sremske Mitrovice i dobio sa 2:0.
Novi Pazar je sa 2:0 pobedio Trstenik u gostima pogotcima Nemanje Arsenijevića i Petra Jelića, a Sloboda je bila ubedljiva u Zemunu protiv Teleoptika i slavila sa 3:0 het-trikom Tijaga Galvaa. Ranije je Crvena zvezda eliminisala novosadski Proleter ubedljivom pobedom u gostima sa 3:0.
Rezultati 1/16 finala Kupa Srbije
Proleter - Crvena zvezda 0:3 (0:1)
Borac - Rad 2:1 (0:1)
Trstenik - Novi Pazar 0:2 (0:0)
Radnički 1923 - Banat 1:0 (1:0)
Partizan Bumbarevo Brdo - Spartak 0:3 (0:1)
Radnički Sremska Mitrovica - Donji Srem 0:2 (0:2)
Teleoptik - Sloboda 0:3 (0:2)
Sloga - Vojvodina 1:1 penalima 1:3
Mladost Lučani - OFK Beograd 0:0 penalima 3:5
IM Rakovica - Jagodina 1:4 (0:1)
Smederevo - Čukarički 0:1 (0:1)
BSK - Jedinstvo 0:1 (0:0)
Bežanija - Radnički Niš 0:2 (0:0)
Partizan - Metalac 2:0 (1:0)