Bosiljčić ženi trudnu Jelenu Tomašević
Ova vest kao bomba je odjeknula na estradi, posebno što niko, pa ni njihovi najbliži prijatelji nisu znali da su ponovo obnovili romansu. Par se navodno i verio, a svadba se priprema za jesen.
Međutim, ni Ivan, ni Jelena nisu potvrdili, ali ni demantovali ovu vest.
Njihova veridba obavijena velom tajni, jer su ranije imali gorka iskustva sa medijima koji su naširoko pisali o njihovoj romansi zbog čega su više puta raskidali.
Glumac i pevačica vezu su započeli 2008. godine kada je ona predstavljala Srbiju na Evrosongu u Beogradu. Njihova romansa bila je idilična nekoliko meseci, slikali su se zajedno i rado pričali o svojoj ljubavi, pa je njihov iznenadni raskid bio veliko iznenađenje.
U međuvremenu, nekoliko puta su se mirili i svađali, slikani su u centru Beograda u jednom kafiću, a najveće iznenađenje bilo je Ivanovo pojavljivanje na Jeleninom koncertu, ali kada su fotoreporteri nagrnuli da ga slikaju pokupio se i napustio salu.
I dok je ona putovala i pevala, on je snimao serije, povezivali su ga sa koleginicama, a pre nekoliko meseci navodno je započeo romansu sa jednom balerinom iz Pančeva.
Kada i kako je ponovo obnovio romansu sa Jelenom nikome nije jasno, jer su oboje vešto krili vezu sve do pre nekoliko dana.